Tetrabutylamoniumjodidje široce používané činidlo v různých chemických reakcích.Jednou z nejzajímavějších a široce studovaných aplikací TBAI je jeho použití při syntéze azidů.
Synonymum:TBAI
Číslo CAS:311-28-4
Vlastnosti
Chemický vzorec
C16H36IN
Molekulární váha
369,37 g/mol
Skladovací teplota
Bod tání
141-143 ℃
Čistota
≥98 %
Vnější
bílý krystal nebo bílý prášek
Tetrabutylamoniumjodid, také známý jako TBAI, je široce používané činidlo v různých chemických reakcích.Jednou z nejzajímavějších a široce studovaných aplikací TBAI je jeho použití při syntéze azidů.Jaký je však mechanismus této reakce a jak k ní přispívá TBAI?
Mechanismus reakce na TBAI je poměrně složitý a zahrnuje několik klíčových kroků.Obecně tato reakce zahrnuje in situ tvorbu joditu z TBAI a koreaktantu známého jako TBHP.Tento joditan poté reaguje s karbonylovou sloučeninou za vzniku meziproduktu, kterým je následně azid.Nakonec se joditan opět regeneruje oxidací.
První krok v reakčním mechanismu zahrnuje vytvoření joditu z TBAI a TBHP.Toto je kritický krok, protože iniciuje reakci poskytnutím nezbytných forem jodu pro následnou karbonylovou oxidaci.Jodičnan je vysoce reaktivní a je schopen podporovat mnoho různých chemických reakcí, včetně halogenace a oxidace.
Jakmile se vytvoří hypojodit, reaguje s karbonylovou sloučeninou za vzniku meziproduktu.Tento meziprodukt je poté azidován pomocí imidového činidla, které do molekuly přidá dva atomy dusíku a v podstatě ji „aktivuje“ pro další reakce.V tuto chvíli TBAI splnilo svůj účel a v reakci již není potřeba.
Posledním krokem v mechanismu je regenerace hypojoditu.Toho je dosaženo oxidací pomocí koreaktantů, jako je peroxid vodíku.Regenerace hypojoditu je kritická, protože umožňuje, aby reakce pokračovala v cyklu a produkovala více azidů.
Celkově je mechanismus odezvy TBAI velmi elegantní a účinný.Generováním hypojoditu in situ a jeho použitím k oxidaci karbonylových sloučenin umožňuje TBAI tvorbu azidů, které by jinak bylo obtížné nebo nemožné syntetizovat.Ať už jste chemik pracující ve výzkumné laboratoři nebo výrobce, který chce vyrábět nové materiály, TBAI má co nabídnout.Zkuste to ještě dnes!
Čas odeslání: 14. června 2023